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2015自编教材每章重点及习题.docx

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2015 教材 每章 重点 习题
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第一章 绪论本章小结1. 有机化学是研究含碳化合物的化学。2. 有机化合物中原子间多以共价键结合。碳原子主要有sp3、sp2、sp杂化。共价键参数包括:键长、键能、键角、键的极性。3. 有机化合物主要有两种分类方法。按骨架可分为开链化合物和环状化合物,其中环状化合物又可分成脂环族、芳香族和杂环化合物;按分子中官能团分类,如,醇、酚、醛、酮、羧酸、胺……等。4.有机反应中共价键断裂方式包括均裂和异裂。共价键均裂生成自由基,发生自由基反应;共价键异裂生成正碳离子或负碳离子,发生离子型反应。5. Lewis酸碱理论:能接受外来电子对的是Lewis酸;能给予电子对的是Lewis碱。6.研究有机化合物结构的步骤包括分离纯化、确定分子式和确定结构式。化合物结构式的确定最常用的是波谱方法,包括紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱。习 题1. 简述有机化合物和有机化学的现代含义。2. 常见的有机化合物有哪些含氧的官能团?试举例说明。3. 写出下列有机化合物的Lewis结构式。(1)CH3CH2OH (2)CH3CHO (3)CH3CN4. 已知化合物A相对分子质量为60,A含有C、H、N、O四种元素,其重量百分含量分别为20.0%、6.7%、46.7%和26.7%。写出该化合物的实验式和分子结构式。5. 指出乙醇、乙醛和乙腈分子中的碳原子为何种杂化状态。7. 写出下列酸的共轭碱。(1) (2) H3O+ (3) CH3OH (4) CH3SH(5) H2O (6) CH3COOH (7) H2CO3 (8) HCl8. 指出下列化合物或离子哪些是Lewis酸,哪些是Lewis碱。(1) H+ (2) NH3 (3) BF3 (4) AlCl3 (5)C2H5O- (6) CH3CH2OCH2CH39. 比较F-、Cl-、Br-、I-的碱性强弱顺序(由弱→强)。10. 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别。第二章 链烃本章小结1. 烷烃分子中碳原子均为sp3杂化,原子之间均以s键相连。烯烃含有C=C,双键碳原子为sp2杂化,双键由s键和p键组成。炔烃含有C≡C,叁键碳原子为sp杂化,叁键由1个s键和2个p键组成。2. 烷烃、烯烃和炔烃都有碳链异构,烯烃和炔烃还有位置异构。3. 烷烃、烯烃和炔烃的命名常采用普通命名法和系统命名法。4. 烷烃的化学性质稳定,主要的化学反应为卤代反应,其反应机制为自由基反应。卤代反应中各类氢的活性次序为3>2>1。5. 烯烃和炔烃的主要化学性质有催化加氢、亲电加成(加卤素、加卤化氢、加水反应)、氧化反应等,亲电加成反应遵循Markovnikov规则。此外,叁键在链端的炔烃可发生炔化物的生成反应。6. 分子中电子云密度分布对性质有影响,即电子效应。分子中的电子效应包括诱导效应和共轭效应。诱导效应是由静电极性引起的,包括+I效应和-I效应;共轭效应存在于共轭体系内,共轭体系主要包括p-p共轭和p-p共轭。习 题1. 写出具有8个2H和12个1H,分子式为C9H20 的烷烃的结构式。2.指出 中各碳原子的杂化状态。3. 用系统命名法命名下列化合物: 4. 写出下列各化合物的结构式:(1)2,2,3,3-四甲基戊烷 (2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷(3)2,3-二甲基-1-戊烯 (4)1,4-己二炔(5)3-乙基-1-戊烯-4-炔5. 下列各化合物的名称违反系统命名原则,予以改正:(1)1,1-二甲基丙烷 (2)3,4-二甲基戊烷(3)3-异丙基-4-甲基己烷 (4)5-乙基-3-甲基庚烷6. 完成下列反应:7. 用化学方法鉴别下列各组化合物:(1)戊烷、2-戊烯、1-戊炔(2)1-己炔、2-己炔、己烷8. 写出下列化学反应的反应机制:9. 比较下列正碳离子的稳定性:10. 写出下列反应的产物,并加以解释。11. 分子式C6H12的化合物,用过量的KMnO4氧化,产物中有丙酸。试写出化合物可能的结构式及名称。12. 分子式C6H10的化合物,能使KMnO4水溶液和Br2的四氯化碳溶液褪色,与Ag(NH3)2+ 作用生成白色沉淀,写出此化合物所有可能的结构式。第三章 环烃本章小结1. 脂环烃分为单环和多环脂环烃。2. 环丙烷成环碳原子以弯曲键连接,环张力大,不稳定。3. 脂环烃具有相应链烃的化学性质;小环易发生开环加成反应(加氢、加卤素、加卤化氢)。4. 分子中由于C-C s键的旋转,可以产生不同的构象。乙烷有交叉式和重叠式构象,交叉式为优势构象;丁烷有对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式和全重叠式构象,对位交叉式为优势构象;环己烷的优势构象是椅式构象,单取代环己烷取代基在e键为优势构象,多取代环己烷e键取代基多的为优势构象。5. 芳香烃主要指苯及其同系物。苯是平面分子,6个p电子离域形成闭合的大p键。苯结构具有特殊稳定性,易发生取代反应,难以发生加成反应和氧化反应。6. 苯的重要性质是亲电取代反应,主要有卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应。苯的同系物可以发生侧链的光照卤代反应和侧链氧化反应。7. 苯的亲电取代反应机制为亲电试剂进攻苯环生成正碳离子中间体,正碳离子中间体脱去质子得到取代产物。苯环上的取代基影响苯环亲电取代反应活性,并具有定位效应。邻、对位定位基(除卤素外)都是活化基,使亲电取代反应比苯容易,卤素是弱的钝化基;间位定位基都是钝化基,使亲电取代反应比苯困难。8. 萘、蒽和菲等稠环芳香烃的芳香性比苯弱。萘的亲电取代反应一般发生在a-位。9. Hckel规则:p电子数等于4n+2(n=0,1,2,3……) 的平面环状共轭多烯,具有芳香性。习 题1. 命名下列各化合物: 2. 写出下列各化合物的结构式:(1)3-甲基环戊烯(2)3-甲基-1,4-环己二烯(3)反-1,3-二甲基环戊烷(4)顺-1-甲基-2-溴环己烷(5)螺[4.5]-6-癸烯(6)5-甲基二环[2.2.2]-2-辛烯(7)3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷(8)邻二乙苯(9)m-硝基甲苯(10)对氯苄基氯(11)3,5-二硝基苯甲酸(12)2-乙基甲苯(13)间硝基苯磺酸(14)4-溴甲苯3. 写出含有5个碳原子的环烷烃的构造异构体,并加以命名。4. 完成下列反应:5. 以苯和氯甲烷为原料合成下列化合物:(1) 苯甲酸 (2) 间硝基苯甲酸 (3) 邻硝基苯甲酸6. 试以化学方法鉴别下列各组化合物:(1)2-环丙基戊烷、环戊烷、环己基乙烯(2)环己烯、环丙烷、环己烷(3)苯与甲苯(4)环戊二烯和环戊二烯负离子7. 比较下列化合物硝化反应的活性顺序(a)苯、溴苯、硝基苯、甲苯(b)甲苯、间二甲苯、对苯二甲酸、对二甲苯8. (a)写出1mol Br2与1-苯基-1,3-丁二烯发生加成反应所有产物的结构式;(b)哪种正碳离子中间体最稳定;(c)实际上只得到1-苯基-3,4-二溴-1-丁烯一种化合物,为什么?9. 有三种烃,分子式都是C5H10,它们与HBr作用都生成结构式相同的溴代烷。写出这3种烃的结构式及名称。10. 有三种化合物A、B、C,分子式相同,均为C9H12,当以KMnO4的酸性溶液氧化后,A变为一元羧酸,B 变为二元羧酸,C变为三元羧酸。但与浓硝酸和浓硫酸混酸作用时,A和B分别生成两种一硝基化合物,而C只生成一种一硝基化合物。试写出A、B、C可能的结构和名称。11. 化合物A(C16H16)可使Br2的CCl4溶液和冷的KMnO4水溶液褪色,A可与等摩尔数的H2起加成反应。用热的KMnO4氧化得到一种二元羧酸C6H4(COOH)2,该酸只有一种一溴代产物。试推断A的结构式并写出有关反应式。12. 写出下列化合物最稳定的构象式:13. 试比较下列各对异构体的稳定性。并写出优势构象。(1)顺-1,2-二甲基环己烷和反-1,2-二甲基环己烷(2)顺-1,3-二乙基环己烷和反-1,3-二乙基环己烷14. 参考图3-5,给出化合物(CH3)2CH-CH(CH3)2的构象变化及能量曲线(只考虑围绕C2-C3化学键旋转)。15.根据Hckel规则判断下列化合物是否具有芳香性:第四章 立体化学本章小结1. 立体异构中的构型异构包括顺反异构和对映异构。2. 顺反异构主要存在于烯烃和脂环烃化合物中。顺反异构产生的条件是:分子中存在阻碍碳-碳s键自由旋转的因素;2个不能自由旋转的碳必须分别与不同的原子或原子团相连。3. 顺反异构体的命名有顺/反命名法和Z/E命名法。顺/反命名法:相同原子或原子团在双键同侧为顺式,否则为反式。Z/E命名法:优先基团在双键同侧为Z型,否则为E型。4. 分子与其镜像不能重合的特性称为手性。结构不对称的分子具有手性,为手性分子。手性分子具有旋光性。5. 手性碳是指与4个不同原子或原子团相连的碳原子。含1个手性碳的化合物是手性分子,具有一对对映体。对映体的旋光度值相同,旋光方向相反。一对对映体的等量混合物为外消旋体。含有n个手性碳原子的分子最多有2n个旋光异构体。彼此不成镜像关系的旋光异构体称为非对映体。含有手性碳,但结构对称的化合物为内消旋体。6. 对映异构体的构型可用Fischer投影式表示。手性分子构型标记的方法有两种:相对构型(D/L)标记法和绝对构型(R/S)标记法。7. 外消旋体的拆分方法主要有:化学法、酶解法、晶种结晶法。习 题1. 用IUPAC命名法命名下列化合物。2. 下列化合物各有几种顺反异构体?3. 画出异戊烷一氯代产物的可能结构,并命名。找出其中的对映异构体。4. 在3-碘-2-丁醇的立体异构体中哪些是对映异构体,哪些是非对映体?旋转C-C键后会改变构型吗?5. 判断下列陈述的对与错,并说明理由。(a) 非手性分子没有手性中心(b) 酶催化反应一定能产生光学活性产物(c) 拆分能鉴别外消旋体和内消旋体(d) 手性碳原子是分子具有手性的必要条件6. 用“*”标出下列化合物中的手性碳原子。7. 下列化合物中哪个不具有旋光性?为什么?8. 下列化合物中哪些具有旋光性?9. 下列化合物中哪些是相同的,哪些是对映体?10. 将下列化合物书写为Fisher投影式,并确定手性碳的构型。11. 写出(2S, 3S)-3-甲基-2-溴-1,4-丁二醇的Fischer投影式。12. 下列反应中手性碳的构型是否发生改变?指出反应物和产物中手性碳原子的构型。13. 下列化合物中哪个是内消旋体? 第五章 卤代烃本章小结1. 卤代烷可分为伯、仲、叔(1◦、2◦、3◦)卤代烷;卤代烯烃(或芳烃)可分为:乙烯(或苯)型卤代烃、烯丙(或苄)型卤代烃、孤立型卤代烃。2. 卤代烃的化学性质(1) 亲核取代反应:与氢氧化钠水溶液共热生成醇;与醇钠作用生成醚;与氰化钠的醇溶液作用生成腈;与氨反应生成胺。(2) 消除反应:与氢氧化钠醇溶液共热,脱去卤化氢而生成烯烃。反应遵循扎依采夫规则。(3) 与金属镁反应:在无水乙醚中与镁作用生成Grignard试剂。 3. 卤代烃的亲核取代反应机制:SN1反应的特点是单分子反应,分两步完成,产物构型部分转化部分保留;SN2反应的特点是双分子反应,一步完成,产物构型转化。 4. 卤代烃的消除反应机制:单分子消除(E1)、双分子消除(E2)。5.卤代烃亲核取代反应的活性为:烯丙型或苄型卤代烃﹥孤立型卤代烃或卤代烷﹥乙烯型或苯型卤代烃。习 题1. 命名下列化合物。2. 写出下列化合物的结构式。(1)3,3-二甲基-2-氯戊烷 (2)2-甲基-3-氯-2-戊烯 (3)3-氯环己烯(4)2,6-二氯-4-溴甲苯 (5)3-溴-1-丙烯 3.写出下列各化合物的结构式,指出哪些名称违反系统命名原则,并予以改正。 (1)2-甲基-4-溴丁烷 (2)4-甲基-2-溴戊烷 (3)2,3,5-三甲基-5-溴己烷 (4)2-甲基-1-碘-3-戊烯 4. 写出溴代环戊烷与下列试剂反应的反应式。(1)NaOH(水溶液) (2)NaCN(醇溶液)(3)CH3CH2ONa(4)CH3NH2(醇溶液)5. 请比较下列化合物进行SN2反应时的速度。6. 卤代烷与NaOH在水与乙醇混合液中反应,请指出下列哪些属于SN2机制;哪些属于SN1机制?(1)产物的绝对构型转变。(2)反应一步完成。(3)增加溶剂的含水量,反应速度明显加快。(4)碱的浓度增加,反应速度加快。7. 写出下列化合物脱去HBr的产物。8. 按下列化合物与硝酸银的醇溶液反应的活性大小排列次序。(1)2-甲基-2-溴丙烷 (2)2-溴-2-丁烯 (3)2-苯基-2-溴丙烷9. 区别下列各组化合物。10. 由指定原料合成下列化合物。 第六章 醇、酚、醚、硫醇、硫醚本章小结 1. 醇可分为伯醇、仲醇和叔醇。2. 醇的制备方法主要有:卤代烃水解;烯烃加水;醛酮还原;醛、酮与Grignard试剂反应。3. 醇的主要化学性质:与金属钠反应生成醇钠;羟基被卤素取代生成卤代烷;分子内脱水生成烯烃,分子间脱水生成醚;与无机含氧酸反应生成无机酸酯;伯醇氧化生成醛,仲醇氧化生成酮;邻二醇与Cu(OH)2反应生成深蓝色溶液。4. 酚分子中,羟基与苯环直接相连,形成p-p共轭体系。5. 酚具有弱酸性,容易发生苯环上的亲电取代反应,易氧化成醌,与FeCl3溶液发生显色反应。6. 醚可看作是醇或酚分子中的羟基上氢原子被烃基取代的化合物。醚的稳定性仅次于烷烃,但是醚与强酸可生成钅羊 盐;醚与氢碘酸反应醚键断裂生成醇(酚)和碘代烷。环氧乙烷非常活泼,在酸、碱催化下可发生开环反应。7. 硫醇和硫醚在结构上和相应的含氧化合物相似,性质上呈现一定的差异。硫醇显弱酸性、能与重金属氧化物成盐、易被氧化成二硫化物;硫醚可被氧化成亚砜和砜。习 题1. 写出下列醇的名称,并指出它属于伯醇、仲醇还是叔醇。2. 比较上述(1)、(2)、(3)三种物质与金属钠反应的反应速率;写出它们的分子内脱水反应式;比较上述(4)、(5)、(6)三种物质与卢卡斯试剂的反应速率。3. 写出 与HIO4和Cu(OH)2反应的反应式。4. 写出以下反应式中有关的反应物。 5. 分离下列各组化合物。⑴ 乙醚中混有少量乙醇⑵ 氯苯、苯甲醚、苯酚6. 写出下列化合物的结构式,并按要求完成反应式。(1)对甲苯酚(2)对羟基苯甲酸(3)1-溴-2萘酚(4)甲乙醚(5)苯甲醚(6)二巯基丙醇(7)丁硫醇(8)环氧乙烷写出(1)与Br2/H2O、NaOH的反应式;写出(5)与HI的反应式;写出(6)与HgO、RAsO、NaOH的反应式;写出(8)与H2O、C6H5OH、CH3CH2MgBr/无水乙醚的反应式。7. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。(1)苯甲醇、苯酚、甘油(2)正丁醇、2-丁醇、2-甲基-2-丙醇8. 比较下列物质酸性顺序。(1)苯磺酸、环己醇、苯酚(2)苯酚、2,4-二硝基苯酚、对甲苯酚、对硝基苯酚(3)乙硫醇、叔丁醇、乙醇、甲醇、2-丙醇9.具有R-构型的化合物A分子式为C8H10O,A与NaOH不反应;与金属钠反应放出氢气;与卢卡斯试剂反应立即出现混浊;与KMnO4的酸性溶液反应可得化合物B(C7H6O2)。A与浓硫酸共热只生成化合物C(C8H8)。将C与KMnO4的酸性溶液反应也可得化合物B(C7H6O2)。试推测化合物A、B和C的结构式。10. 某化合物A分子式为C6H14O,不与Na反应;与HI反应生成化合物B(C5H12O)和C;化合物B与CrO3/C5H5N反应产生一种醛D;B与浓硫酸共热后生成2-甲基-2-丁烯。试推测化合物A、B、C、D的结构式,并写出各步反应式。第七章 醛、酮、醌本章小结1. 醛、酮按照烃基的结构不同,可以分为脂肪醛、酮和芳香醛、酮。2. 醛、酮结构中羰基为极性基团,羰基碳原子表现为正电性,易受亲核试剂进攻;由于羰基的吸电子作用,a-H具有活泼性。3. 醛、酮的制备主要是醇的氧化,伯醇被氧化为醛,仲醇被氧化为酮。4. 醛、酮的化学性质(1)亲核加成:可与HCN、NaHSO3、H2O、ROH、氨及其衍生物以及Grignard试剂加成。(2)a-氢的反应:醛在稀碱作用下发生醇醛缩合反应;醛、酮在酸或碱的催化下a-氢被卤素取代,其中碘仿反应可用于鉴别甲基酮结构。(3)还原反应:将醛、酮还原为醇可用催化氢化和金属氢化物还原;将羰基还原为亚甲基可用Clemmensen反应或黄鸣龙反应。(4)氧化反应:醛可以被Tollens、Fehling试剂氧化,Tollens试剂可用于醛的鉴别, Fehling试剂可用于脂肪醛的鉴别。(5)Cannizzaro反应:无a-氢的醛在浓碱作用下可发生歧化反应。(6) Perkin反应:芳香醛与有a-氢的酸酐在相应羧酸盐的作用下加热,生成a,b-不饱和酸。5. 醌是含有共轭环己二烯二酮结构的化合物。可以发生碳碳双键的反应和羰基的反应。习 题1. 命名下列化合物。 2.写出下列化合物的结构式。(1)间羟基苯乙酮(2)二苯甲酮(3)2-甲基-1,4萘醌 (4)3-苯基-2-丙烯醛(肉桂醛)(5)a-溴代丙酮 (6)3-甲基-3-己烯-2-酮(7)丁醛肟(8)2,5-二甲基-2-环己烯酮3.写出下列反应的主要产物。4.有甲、乙、丙三种化合物,已知甲和乙都能与苯肼反应而丙不能;甲还能发生银镜反应,而乙和丙却不能;但乙和丙能与碘的氢氧化钠溶液生成碘仿,甲却不能。试推测甲、乙、丙各为哪一类化合物。5.根据所示的实验结果,试写出各化合物的结构式。(1)分子式为C5H10O的化合物经黄鸣龙还原法还原生成正戊烷,该化合物能与苯肼反应,但没有碘仿反应,也没有银镜反应。(2)分子式为C5H8O2的化合物也可被还原为正戊烷,同时可与羟胺反应生成二肟,且有碘仿反应,也能与Tollens试剂反应。(3)某化合物A分子式为C5H10O,能与苯肼反应,也能起碘仿反应,经氢化后得到分子式为C5H12O的化合物B,化合物B在浓硫酸存在下加热得到化合物C(C5H10 ),此化合物没有顺反异构体。6. 由指定原料合成下列化合物(无机试剂任选)。(1)由苯,碘甲烷合成对溴苯甲醛。(2)由乙醇合成2-丁烯-1-醇。(3)由丙醛合成2-甲基-1-戊醇。7. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。(1)乙醛、丙醛、苯甲醛、丁酮 (2) 2-戊酮、苯乙酮、环己酮、3-戊酮 (3) 3-丁烯醛、4-戊炔-2-酮、丁醛、2-戊酮 (4)甲醛、乙醛、丙醛、丁酮 (5)乙醇、正丙醇、乙醛、丙醛 8. 试推测下列各组化合物与HCN加成反应的难易程度,并按由易到难排列成序。(1) FCH2CHO,CH3CHO,BrCH2CHO,ClCH2CHO (2) CH3CH2COCH3,PhCOCH3,CH3CH2CH2CHO(3) PhCHO, CH3CH2COCH2CH3,(CH3)2CHCOCH(CH3)2第八章 羧酸及其衍生物本章小结1.羧酸可分为脂肪羧酸和芳香羧酸。羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯和酰胺。2.羧酸可采用氧化法、水解法、格氏反应法等方法制备,羧酸衍生物可采用羧酸来制备。3.羧酸具有酸性,其酸性强弱与分子结构有关;羧酸分子中羧基上的羟基可被-X, -OCOR, -OR, -NH2取代生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物;羧酸分子中a-氢原子可发生卤代反应生成卤代羧酸;在强还原剂(LiAlH4)作用下,羧酸可被还原为伯醇;二元羧酸随着2个羧基的相对位置不同,受热时可发生不同的反应,或脱羧,或失水,或二者同时发生。4.羧酸衍生物可发生酰基上的亲核取代反应,活性顺序为:酰卤>酸酐>酯>酰胺,主要的亲核取代反应包括水解、醇解和氨解;酰氯能与格氏试剂、二烷基铜锂、二烃基镉等有机金属化合物作用得到酮或醇,酯可以与格氏试剂作用得到醇;在LiAlH4、金属钠/醇、Pd/BaSO4等还原剂作用下,羧酸衍生物可被还原为醇或醛。 习 题1. 用系统命名法命名下列化合物。2. 写出下列化合物的结构式。(1)3-丁炔酸 (2)环己基甲酸(3)a-萘乙酸 (4)对甲基苯甲酰溴(5)乙二酰氯 (6)顺-丁烯二酸酐(7)甲酸叔丁酯 (8)对苯二甲酸甲乙酯(9)丙二酸二乙酯 (10)乙酰乙酸乙酯3. 完成下列反应式。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)4. 写出下列各步反应的主要产物。(1)(2) (3)5. 比较下列各组化合物的酸性强弱。(2)(3) 6. 比较下列化合物在碱性条件下水解活性的大小。7. 用化学方法区别下列各组化合物。(1) 甲酸、乙酸、甲醇、乙醇、乙醛(2) 乙酸、乙二酸、乙酸乙酯(3) 丁酮、丁醛、丁酸、乙酸乙酯8. 用化学反应式表示下列转变过程。(1) 乙炔 丙酸乙酯(2) 乙烯 丁二酸酐(3) 乙醇 丁酸丁酯(4) 苯乙酮 苯甲酰溴9. 化合物A、B、C的分子式为C4H6O4 ,A、B、C均为酸性化合物,A加热时脱水得酸酐(C4H4O3);B加热时放出CO2 得羧酸(C3H6O2);C在酸性溶液中水解得到D和E。D具有酸性,受热时能放出CO2 ;E为中性,与次碘酸钠溶液发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构式及各步反应式。10. 化合物A的分子式为C4H3O3Br,A与乙醇作用可得2种互为异构体的化合物B和C(C6H9O4Br),B和C分别与PCl3 作用后再加乙醇则得同一种化合物;A在氢氧化钾醇溶液中发生消除得化合物D(C4H2O3),将D水解后所得化合物为具有顺反异构现象的丁烯二酸,试写出A、B、C、D的结构式。第九章 取代羧酸本章小结1. 羟基酸包括醇酸和酚酸;羰基酸主要是酮酸。它们的命名多采用俗名。2. 酮酸和醇酸的酸性比相应的羧酸强,相同位置取代的酮酸酸性强于醇酸。3. 羟基酸受热脱水生成不同的产物:a-羟基酸脱水生成交酯;b-羟基酸脱水生成a-烯酸;g-羟基酸脱水生成内酯。 4. 邻位或对位酚酸加热易发生脱羧反应。5. b-酮酸加热易脱羧生成酮。6. b-酮酸与浓碱共热生成羧酸盐。7. 酮式-烯醇式互变异构是一种特殊的官能团异构。烯醇式含量与酮式结构中a-H的活泼性以及烯醇式结构的稳定性有关。习 题1. 写出下列物质的结构式。(1) R-乳酸 (2) 苹果酸 (3) 柠檬酸(4) 酒石酸 (5) 水杨酸 (6) 对氨基水杨酸(7) 丙酮酸 (8) b-丁酮酸 (9) a-戊酮二酸(10) 草酰乙酸乙酯2. 用简单化学方法鉴别乳酸、乙酰乙酸乙酯、水杨酸和乙酰水杨酸。3. 排列下列化合物酸性强弱的次序。4. 完成下列反应。(2) (3) (4) (5) (6) 5. 将下列化合物按烯醇式的含量多少排序。6. 写出下列转变中化合物A、B、C、D、E的结构式。7. 有一化合物C5H8O2与NaHCO3作用放出CO2,它本身可以存在2种构型,但没有旋光性。经过催化氢化后生成C5H10O2,后者可以分离出一对对映体,试推出原化合物的结构式。8. 分子式为C4H6O2的异构体A和B都具有水果香味,均不溶于NaOH溶液,当与NaOH溶液共热后,A生成一种羧酸盐和乙醛;B则除生成甲醇外,其反应液酸化后蒸馏的馏出液显酸性,并能使溴水褪色。试推测A、B的结构。第十章 含氮有机化合物本章小结1.胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的化合物,可分为伯、仲、叔胺。季铵化合物有季铵盐和季铵碱。2.胺分子中氮原子呈sp3不等性杂化,为三棱锥形结构,未共用电子对位于棱锥体的顶端。3.胺的化学性质(1)胺具有弱碱性。胺的碱性强弱与电子效应、溶剂化效应和空间效应有关,其碱性强弱次序为:R4N+OH- > R2NH > RNH2、R3N > NH3 > ArNH2。(2) 氨烃基化可逐步生成伯胺、仲胺、叔胺和季铵盐。(3) 伯、仲胺都能发生酰化、磺酰化反应,可用以鉴定和分离伯胺、仲胺和叔胺。(4) 伯、仲、叔胺与亚硝酸反应时,产物各不相同,借此可区别三种胺。(5) 芳香伯胺容易发生亲电取代反应。4.芳香重氮盐的重氮基可被羟基、卤素、氰基、氢原子等取代,生成相应的芳香族化合物;还可以与酚类或芳香胺发生偶合反应,生成有颜色的偶氮化合物。5.重氮甲烷是一种用途广泛的甲基化试剂。6.酰胺一般近中性,但酰亚胺类具有弱酸性。酰胺可发生水解、与亚硝酸反应,也可被还原。7.尿素具有弱碱性,能发生水解反应,与亚硝酸反应,加热生成缩二脲。分子中含有2个或2个以上酰胺键(肽键)的化合物可以用缩二脲反应来鉴别。习 题1.写出下列化合物的结构式。(1) b-萘胺 (2) 丙二酰脲 (3) 乙酰苯胺 (4) N,N-二甲基苯胺 (5) 氢氧化四甲铵 (6) 盐酸苯胺 (7) 2-氨基乙醇 (8) 4-硝基苯胺 (9) N-甲基苯甲酰胺 (10) 氯化三甲基苯甲铵2.命名下列化合物。 (1) (C2H5)2NH (2) CH3NHC2H5 3.比较下列各组化合物的碱性。(1) a. (CH3)4N+OH-b. (CH3)3Nc. CH3CONH2(2) a. C6H5NH2b. CH3NH2c. NH3(3) a.对硝基苯胺b.对甲基苯胺c.苯胺(4) a.苯胺b.乙酰苯胺c.邻苯二甲酰亚胺d.氢氧化四甲铵e.乙胺4.写出对甲苯胺与下列试剂反应的主要产物。(1) Br2/H2O (2) 稀H2SO4 (3) NaNO2/HCl(0~5℃)(4) (CH3CO)2O (5) C6H5SO2Cl (6) C6H5N2+Cl-5.完成下列反应。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)6.简答题 (1) 为什么常将一些胺类药物制成盐使用?(2) 为什么胺为碱性,而酰胺一般为中性? 7.用化学方法区别下列化合物: (1) 邻甲苯胺、N-甲基苯胺、N,N-二甲基苯胺 (2) 苯酚、苯甲酸、苯胺、甲苯(3) 丁胺、甲丁胺和二甲丁胺8.完成下列转变:(1) (2) 9.化合物A的分子式为C5H11O2N,具有旋光性,用稀碱处理发生水解可生成B和C。B也具有旋光性,它既能与酸成盐,也能与碱成盐,并与HNO2反应放出N2。C没有旋光性,但能与金属钠反应放出氢气,并能发生碘仿反应。试写出A、B、C的结构式,并写出有关的反应式。10.化合物A的分子式为C7H9N,有碱性。A与亚硝酸作用生成B (C7H7N2Cl),B加热后能放出氮气而生成对甲苯酚。在碱性溶液中,B与苯酚作用生成具有颜色的化合物C (C13H12ON2)。写出A、B和C的结构式。第十一章 芳杂环化合物本章小结1.杂环化合物是指环中含有氮、氧、硫等杂原子的化合物。杂环化合物可分为单杂环和稠杂环,单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环。杂环化合物的命名主要采用译音法,并加以“口”字旁表示环状化合物。2. 芳杂环化合物是具有6p电子闭合共轭体系的杂环,比较稳定,不易开环,结构和反应活性与苯有相似之处,即有不同程度的芳香性。吡咯中氮原子的未共用电子对参与环上的共轭体系,环上的电子云密度比苯高;吡啶中氮原子上的未共用电子对占据1个sp2杂化轨道,不参与环上的共轭体系,且由于氮原子的吸电子作用,环上的电子云密度比苯低。3.芳杂环化合物的性质:(1)酸碱性:吡咯碱性极弱,有弱酸性;吡啶具有弱碱性。(2)亲电取代反应:吡咯亲电取代反应活性比苯高,取代主要发生在a位;吡啶亲电取代反应活性类似于硝基苯,取代发生在b位。(3)加氢反应:五元和六元杂环在一定程度上还具有不饱和化合物的性质,可以发生催化加氢反应。(4)氧化反应:五元杂环对氧化剂敏感;吡啶比苯稳定,不易被氧化剂氧化,吡啶的同系物氧化时,总是侧链氧化而芳杂环不破坏,结果生成相应的吡啶甲酸。4.重要的芳杂环及其衍生物:吡咯、吡啶、嘧啶、嘌呤、吲哚、喹啉及其衍生物。5.生物碱是一类存在于生物(主要是植物)体内、对人和动物有强烈生理作用的含氮的碱性物质。生物碱的分子结构多数属于仲胺、叔胺或季铵类,少数为伯胺类。它们的结构中常含有氮杂环,常常是很多中草药中的有效成分。生物碱多根据它所来源的植物命名。习 题1.写出下列化合物的结构式。(1) 3-甲基吡咯 (2) 2-甲基-4氨基嘧啶 (3) g-吡啶甲酸 (4) 8-羟基喹啉 (5) 7-甲基-6-氨基嘌呤 (6) 5-羟基色胺 2. 命名下列化合物。(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) 3.写出下列反应的主要产物。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)4.按碱性大小为序排列下列化合物:甲胺、苯胺、氨、吡咯、吡啶。5.组胺的结构中有3个N原子,试比较它们的碱性大小。6.比较吡啶、吡咯和苯的亲电取代反应活性大小,并用电子效应解释?7. 下列各杂环化合物哪些具有芳香性?在具有芳香性的杂环化合物中,指出参与共轭体系的孤对电子。第十二章 脂类本章小结1. 油脂的主要成分是三酰甘油。蜡是含16个碳以上的偶数碳原子的羧酸与高级饱和一元醇所形成的酯。2. 油脂的化学性质主要有水解(皂化)、加成(加氢、加碘)和氧化(酸败)。3. 肥皂及合成表面活性剂分子既有亲水基又有疏水基,具有乳化剂的作用。4. 磷脂根据水解后的产物不同分为卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂。磷脂存在于细胞膜中,是生物体的基本结构要素。5. 甾族化合物含有环戊烷多氢菲的基本骨架,通常10和13位上有角甲基,17位上有取代基。一般分为甾醇类、胆甾酸类和甾体激素类。具有重要的生理作用的甾族化合物有胆固醇、胆酸、睾丸酮、黄体酮、可的松、醛固酮等。习 题1. 什么是油脂?组成油脂的高级脂肪酸在结构上有什么特点?2. 什么是皂化值、碘值和酸值?它们各说明了什么问题?3. 写出卵磷脂与脑磷脂完全水解后的产物。4. 将油酸、软脂酸、亚油酸、亚麻酸按碘值大小排序。5. 写出胆固醇的结构,并将碳原子编号,且说明:(1)在胆固醇分子中有几个手性碳原子。(2)胆固醇与Br2和(CH3CO)2O发生什么反应?并写出反应方程式。(3)C3上的羟基是a-构型还是b-构型?6. 试用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。(1)三油酰甘油和三硬脂酰甘油;(2)黄体酮和睾丸酮7. 根据下列化合物的结构推测哪些化合物具有表面活性剂作用? 8. 将1mol某种天然甘油磷脂用酸催化水解,得到甘油、软脂酸、亚油酸、磷酸和胆胺各1mol。试写出此甘油磷脂的可能结构式及其水解反应式。第十三章糖类本章小结1. 糖类是多羟基醛(酮)和它们的环状半缩醛(酮)及其缩合物。2. 天然单糖多为D-构型。有链状醛式结构和环状半缩醛(酮)结构,环状结构包括互为端基异构体的a-构型和b-构型,其水溶液为环状结构和链状结构的平衡混合物,有变旋光现象。单糖的结构通常用Fischer投影式或Haworth式表示。3. 单糖的主要化学性质:(1)氧化反应:稀硝酸可以氧化单糖,醛糖被氧化成糖二酸;溴水可以氧化醛糖得到糖酸;单糖可以被Tollens试剂、Fehling试剂和Benedict试剂氧化,此反应可用来鉴别
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